Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения сделки требуется согласие отца, отбывающего срок в колонии и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план – он устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и получить заветное разрешение.
Но этого оказывается недостаточно, и чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, Андрей параллельно начинает работать учителем литературы в обычной школе. Его жизнь превращается в постоянное метание между двумя мирами: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, а вечерами ведет уроки для заключенных, сталкиваясь с их скепсисом и недоверием. Постепенно Андрей осознает, что в обеих школах ему приходится сталкиваться с вызовами, и порой граница между опасностью и обыденностью стирается, заставляя его задуматься, где на самом деле сложнее – в стенах обычного учебного заведения или за колючей проволокой, где каждый урок может стать проверкой на прочность.